Три русские эскадры двинулись навстречу турецкому флоту, возглавляемые линейным кораблем «Европа» из эскадры адмирала Спиридова. Когда они приблизились примерно на 500 метров, «Европа» оказалась под сильным огнем турецких пушек, которые также выпустили и несколько цепных ядер (два пушечных ядра, соединенных между собой цепью). Получив большие повреждения рангоута и такелажа, «Европа» совершила поворот и вышла из строя. Теперь передовым кораблем стал линейный корабль «Св. Евстафий» — флагман адмирала Спиридова. Сразу за ним шел линейный корабль «Три Святителя». Когда корабли сблизились, они также попали под сильный огонь турок, которые старались в первую очередь разрушить такелаж. Хотя команда «Св. Евстафия» и понесла большие потери, ей пока что удавалось держать корабль на курсе. Линейный корабль «Три Святителя» потерял управление и врезался в середину турецкой линии, пройдя за кормой «Кафер-бея» и попав затем под перекрестный огонь между первой и второй линиями турецких кораблей.
Пока команда «Трех Святителей» пыталась восстановить управление, вторая русская эскадра командора Грейга достигла линии османских кораблей, перенося огонь с одного турецкого корабля на другой, после того как предыдущий загорался. Ведя огонь так быстро, как только возможно, и не сориентировавшись в клубах дыма, поднимавшихся над горящими кораблями, канониры линейного корабля «Три Иерарха» (флагмана Грейга) не заметили, что одна из их целей — пылающее судно с изодранным такелажем, практически вплотную притертое к «Кафер-бею» — оказалась русским линейным кораблем «Три Святителя».«Св. Евстафий» медленно сносило к турецкому флагману. К этому времени на нем были сильно повреждены рангоут и такелаж, и корабль больше не слушался руля. Опытная команда в этот момент могла бы бросить якорь и с его помощью попытаться вернуть устойчивость кораблю, но команда «Св. Евстафия» не сделала этого, пока не стало слишком поздно. «Св. Евстафий» врезался в турецкий флагман «Реал Мустафа». На палубах сцепившихся кораблей разгорелся яростный абордажный бой.
В то время как «Св. Евстафий» и Реал Мустафа» сцепились бортами, другие корабли русского флота находились в гораздо лучшем положении. Три Иерарха» бросил якорь рядом с крупным линейным кораблем «Хали-5ей», плохо обученная команда которого не смогла удержать его в линии, подставив корму под бортовой залп «Трех Иерархов». «Ростислав» и «Св. Януарий» также одержали верх над своими противниками. Позади них шел линейный корабль «Европа», который смог вернуться в колонну. Корабли Эльфинстона играли скорее вспомогательную роль, поскольку сам адмирал все еще был недоволен тем, что совет отклонил его план сражения. Кульминация сражения наступило примерно в 12:15, когда вспыхнул пожар на борту «Реал Мустафы». Через десять минут грот-мачта «Реал Мустафы» рухнула на палубу «Св. Евстафия», осыпав горящими обломками его нижние палубы. Через несколько секунд пороховой погреб на «Св. Евстафии» взорвался, подняв корабль в воздух. Русские источники сообщают, что «Реал Мустафа» — к тому времени искореженная, полыхающая громадина — начал дрейфовать в сторону других кораблей турецкого флота. Очевидно, его вид привел в смятение турецкого адмирала, который отдал приказ кораблям сломать строй и уходить в безопасную Чесменскую бухту.
Русские не стали преследовать турецкий флот. Вместо этого они спустили на воду шлюпки, чтобы подобрать оставшихся в живых матросов со «Св. Евстафия» и «Реал Мустафы». Однако после того, как противник с берега открыл огонь по шлюпкам, был отдан приказ не заниматься спасением тонущих турок. Положение османских матросов еще больше ухудшилось, когда к месту катастрофы подошло греческое судно, с которого греки начали расстреливать в воде всех попадавшихся им турок.
Позднее в тот же день русский флот блокировал вход в бухту, в то же время матросы начали переоборудовать два больших греческих торговых судна в брандеры. Сначала русское командование рассчитывало произвести атаку той же ночью, однако снаряжение брандеров заняло больше времени, чем предполагалось. Эта задержка, возможно, могла бы стать фатальной для всей русской кампании, если бы турецкое командование не оказалось столь бездарным. Наиболее разумным планом было в течение ночи оборудовать береговые батареи, защитив таким образом гавань, а на следующий день предпринять контратаку.
Однако турецкие командующие лишь рано утром решили, что все же надо заняться обустройством береговых батарей, поскольку считали, что русские пристально следят за их действиями. Также турки не предприняли попыток покинуть бухту, хотя их корабли стояли настолько тесно, что часть судов меньшего размера пришлось вытащить на берег, чтобы освободить место. На следующий день османский флот опять ничего не предпринял, в результате чего русские получили время, чтобы тщательно спланировать свою атаку. К концу дня они подготовили четыре брандера. Командору Грейгу была оказана честь руководить атакой с линейного корабля «Ростилав», который сопровождали «Европа» и «Не тронь меня».