Великий Князь Литовский Ольгерд (правил в 1355-1377 годы) был одним из наиболее успешных правителей и военачальников своего времени. Во многом его карьера напоминала жизненный путь Дмитрия Донского. Ольгерд пришел к власти в Литве, будучи одним из семи сыновей великого князя Гедимина. Литва в предыдущем столетии боролась с теми же двумя мощными противниками, что и русские княжества. Пришедшее с юга монголо-татарское войско Золотой Орды разорило Литву в ходе трех крупных набегов в 1241,1259 и 1 275 годах, а со стороны Балтийского побережья ей постоянно угрожали рыцари-крестоносцы Ливонского и Тевтонского орденов.
Свою власть Ольгерд еще больше укрепил в результате тесного сотрудничества со своим братом Кейстугом, который взял на себя заботы по борьбе с рыцарями-крестоносцами на северо-западе, в то время как сам Ольгерд активно использовал в своих интересах проблемы, возникшие в Золотой Орде в середине XIV века, чтобы расширить свои владения на юго-восток. В 1362 году он одержал важную победу над монголо-татарами в Синеводской битве. Это позволило ему захватить Киев и большую часть Украины, после чего он передвинул свои границы на юг к Черному морю.
Ольгерд был язычником, вероятно, огнепоклонником, поэтому он закрыл монастыри в некоторых областях своего государства. Позднее он принял христианство, чтобы укрепить свои позиции в Европе. В период его правления возникло мощное литовское государство, что оказало огромное влияние на всю историю Руси. Он захватил русские Смоленское и Брянское княжества и дважды совершал походы на Москву. Параллельно Ольгерд также предпринял попытки укрепить связи своего языческого государства с православными соседями. Он дважды женился на православных княжнах и имел тесные связи с различными русскими княжествами. Сын Ольгерда стал Псковским князем.