В 1372 году князь Дмитрий Московский прекратил платить дань Золотой Орде, провоцируя военный конфликт с Мамаем.
Мир, для установления которого Москва приложила столько усилий в 1360-е годы, продлился недолго. С 1372 года обострившиеся экономические проблемы и все более ухудшающиеся отношения с Новгородом не позволяли собирать такую дань, какую требовал Мамай. Не планировавший и, вероятно, не желавший предпринимать карательные экспедиции против своих соседей, Дмитрий просто прекратил выплачивать Мамаю дань. Учитывая, что в то время Золотая Орда была вполне в состоянии собрать войско, достаточное, чтобы создать серьезную угрозу Москве, Дмитрий, скорее всего, тянул время, обманывая ордынцев.
Тем не менее, этот акт неповиновения, судя по всему, был результатом того, что Золотая Орда в целом уже не была в состоянии по-прежнему внушать страх русским князьям. Например, в 1374 году Мамай отправил баскаков в Нижний Новгород с требованием заплатить положенную дань, однако горожане перебили ордынских посланцев. Разгневанный этим и другими фактами неповиновения, Мамай перестал поддерживать князя Дмитрия и отправил послов к князю Михаилу Александровичу Тверскому, чтобы убедить того сокрушить своего конкурента. Однако к этому времени равновесие сил резко изменилось. Войско Мамая, сильно пострадавшее во время эпидемии чумы, ни при каких условиях не могло предпринять набег против Дмитрия, а Михаилу Тверскому не удалось заручиться поддержкой Литвы. В 1375 году князь Дмитрий осадил Тверь и вынудил Михаила подписать мир, по которому он признал за Дмитрием Ивановичем титул великого князя Владимирского.
В течение следующих двух лет ситуация на Руси была крайне напряженной. Мамай оказался втянут в очередной виток внутренней борьбы в Золотой Орде, и хотя в эти годы он не предпринимал каких-либо конкретных шагов против Москвы, в то же время и не отказывался от своей поддержки Михаила Тверского. Лишь весной 1377 года Мамай смог наконец обратить свое внимание на Русь. Он решил отправить войско, чтобы провести набег на Нижний Новгород, надеясь, что эта акция либо подорвет власть князя Дмитрия Ивановича, либо убедит его возобновить выплату дани орде. Этот первый набег имел большой успех. Нижний Новгород был разграблен, а русское войско, попытавшееся остановить монголо-татар у реки Пьяна, — разгромлено. В следующем году Мамай попытался повторить достигнутый успех, но в более крупных масштабах, и отправил новое войско, указав ему в качестве цели Москву. Но на сей раз князю Дмитрию удалось сорвать набег монголо-татар, разгромил войска захватчиков, когда те попыталось пересечь реку Вожа у Коломны. Вскоре после битвы на реке Воже Мамай столкнулся с новой угрозой своей власти в орде. Потомок Чингисхана хан Тохтамыш захватил Сарай и попытался начать переговоры с русскими князьями. Его цель состояла в том, чтобы убедить Дмитрия Московского выплачивать дань ему, и лишить бекляри-бека Мамая важного источника дохода.
Мамай понял, что теперь ему просто необходимо силой подтвердить свое право отдавать приказы русским князьям, если он вообще собирается сохранить за собой власть в Орде. Готовясь к новому походу, Мамай заключил союз с великим князем Литовским Ягайло и князем Олегом Рязанским. Весной 1380 года Мамай потребовал от князя Дмитрия Московского выплатить в качестве дани астрономическую сумму, причем сам он выступил в поход значительно раньше того времени, к которому Дмитрий вообще смог бы собрать необходимые средства, если бы даже он этого захотел. Понимая, что война неизбежна, Дмитрий обратился к союзным ему русским князьям, призвав их сплотиться под его знаменами. Необходимо отметить, что до этого момента первенство князя Дмитрия над другими русскими князьями определялось именно Золотой Ордой. Теперь же он должен был лично, силой только собственного авторитета подтвердить свои права. Русские князья поддержали Дмитрия Московского, только Тверь, Рязань и Суздаль с Нижним Новгородом отказались прислать войска (причина отказа князя Суздальского не известна). Сам Дмитрий отправился к Сергию Радонежскому — монаху, известному по всей Руси своим благочестием, — чтобы спросить совета. Сергий благословил князя, а также дал разрешение нескольким монахам из своего монастыря, которые в прошлом были воинами, сопровождать армию князя в походе.
Собрав большую рать, князь Дмитрий выступил на юг к реке Дон, где стояло лагерем войско Мамая, ожидавшего подхода подкреплений из Рязани и Литвы. Русское войско достигло северного берега Дона в начале сентября, вероятно, 7-го числа, и в ночь перед сражением под покровом темноты перешло реку. Теперь русские были всего в нескольких километрах от лагеря Мамая. Утро битвы было прохладным и сырым. Густой туман цеплялся за болотистую землю вокруг поля боя, приглушая производимый воинами шум и скрывая их от противника. Когда забрезжил рассвет, затрубили трубы, было развернуто знамя с золотым образом Иисуса Христа, под которым русские готовились идти в бой. Пешие и конные воины беспокойно толпились на месте, пока их командиры объединяли их в полки. Издалека доносился гул монгольских труб, свидетельствовавший о том, что где-то на юге собиралась пока еще невидимая армия противника. Утро дня битвы было отмечено зловещими знаками и предзнаменованиями -огромное количество ворон расселось на деревьях восточнее поля, а над рекой раздавался страшный клекот орлов. Оба войска впервые увидели друг друга примерно через час после появления первых лучей солнца и сразу же начали развертываться в боевые порядки. Русское войско разделилось на полки Правой руки, Большой и Левой руки со Сторожевым полком впереди и передовыми отрядами перед ним. Одна часть опытных воинов была выведена в резерв, а другая под началом князя Владимира Андреевича и Дмитрия Боброк-Волынского составила Засадный полк, который спрятался в дубраве рядом Полком левой руки.
Сражение началось с небольших стычек передовых отрядов, после чего состоялся знаменитый бой поединщиков. От монголо-татарской армии выехал монгольский всадник, который в русских летописях назван Челубеем. Он направился к позициям русского войска и начал насмехаться над русскими воинами и поносить их. В ответ на его брань вперед выехал Александр Пересвет -один из воинов-монахов, отправленных в поход Сергием Радонежским, — готовый принять вызов. Оба поединщика нанесли удары друг другу в голову, копья пронзили их, и оба воина были смертельно ранены. Александру Пересвету удалось удерживаться в седле достаточно долго, чтобы, до того как он упал мертвым, успеть вернуться к позициям русской рати, в то время как Челубей был выбит из седла и умер на глазах всей монголо-татарской армии. Поединок закончился, и теперь начиналась смертельная битва.