Все изменилось в последние годы XIII века, когда конфликт между двумя претендентами на трон в Сарае подорвал и экономику Золотой орды, и способность ее армии предпринимать длительные походы. Если прежде для хана важнее была бесспорная легитимность (чтобы избежать вероятности возникновения внутриордынских конфликтов), то в результате сложившейся ситуации теперь на первый план выходил вопрос, насколько эффективно он может обеспечить поступление дани, сведя до минимума участие в этом процессе самой Золотой орды. Как следствие в течение 1290-х годов титул великого князя Владимирского несколько раз переходил от одного конкурента к другому.
В этой ситуации Новгороду представилась возможность принять на себя роль «делателя королей». Поскольку именно этот город вносил самую большую часть дани, кто бы ни стал великим князем, ему было жизненно важно показать хану, что за ним стоит новгородская городская старшина. Кроме того, если действующий великий князь Владимирский предпринимал что-либо, вызывавшее недовольство у правителей Новгорода, то они могли пригрозить, что выступят в поддержку одного из его конкурентов. Первым правителем, который осознал огромное значение Новгорода, был Юрий, ставший князем Московским в 1304 году после смерти своего отца Даниила. В течение следующих 10 лет князь Юрий приложил немало усилий, чтобы завоевать доверие Новгородского веча, обещая городу более выгодные условия, чем те, которые у него были при действующем великом князе — Михаиле Тверском. Впервые князь Юрий Московский попытался получить великокняжеский стол в 1314 году, но потребовалось еще четыре года интриг (в это время сторонники Москвы и Твери грабили, убивали, подкупали и лжесвидетельствовали), прежде чем он прочно утвердился за ним. Закрепившись на великокняжеском столе, он не замедлил выполнить свои обещания Новгороду: обезопасил выход в Финский залив, выступил посредником во многих торговых соглашениях и захватил для Новгорода несколько пограничных областей. Юрий Московский был так занят этими проектами, что не заметил, как против него организовали заговор, за которым стоял сын Михаила Тверского и который привел к казни Юрия ханом Золотой орды в 1325 году.
Однако потерпевшие поражение московские бояре теперь знали, как надо действовать, чтобы заполучить великокняжеский стол во Владимире. Брат Юрия Иван при поддержке Новгорода смог в 1328 году вернуть себе титул великого князя и посвятил большую часть своего 15-летнего правления укреплению экономического могущества Новгорода. Хотя в случае необходимости он прибегал к военным действиям, чтобы гарантировать выплату дани Новгородом, каких-либо попыток подорвать власть города он не предпринимал. Система взаимоотношений, установленная Иваном Калитой, начала меняться во время правления его внука, великого князя Дмитрия Ивановича, позднее прозванного Донским. Проблемы начались, когда Ганзейский союз (конфедерация портовых городов Северной Европы) вступил в конфликт с Новгородом, в результате чего был наложен запрет на продажу серебра и других драгоценных металлов новгородским купцам. А поскольку Золотая орда требовала выплаты дани исключительно золотом и серебром, это означало, что Дмитрий Донской оказывался не в состоянии собрать необходимые средства. В 1380 году Мамай вторгся на Русь, чтобы наказать Дмитрия за то, что он не выплатил положенную дань. Новгород был одним из трех русских государств (наряду со старыми противниками Москвы Тверью и Рязанью), которые отказались отправить войска в помощь Дмитрию Донскому’. Однако в ожесточенном сражении на Куликовом поле князь Дмитрий одержал выдающуюся победу.