Определением личности двух наиболее успешных Лжедмитриев, в особенности первого из них, русские ученые занимались на протяжении нескольких поколений. Учитывая свидетельства современников, что смерть истинного царевича Дмитрия, скорее всего, наступила в результате ранения, полученного во время эпилептического припадка, весной 1591 года, практически невозможно, чтобы любой из тех, кто использовал его имя, говорил правду.
О Лжедмитрии I можно с определенной долей вероятности утверждать следующее: он жил в Москве, был сравнительно хорошо образован и имел какие-то связи с семьей Романовых. Борис Годунов утверждал, что Лжедмитрий I являлся беглым монахом по имени Григорий (Гришка) Отрепьев, и хотя никакие доказательства этого никогда не представлялись, данная версия использовалась многими историками. Пребывание в монастыре, с одной стороны, объясняло наличие у него образования, а с другой — отсутствие ожидаемых от дворянина манер поведения и утонченности.
Также непонятно, что побудило Лжедмитрия I принять имя покойного царевича. Очевидно, он был совершенно вменяем и сумел многих убедить в том, что у него имеется влиятельный покровитель. Наиболее вероятным кандидатом является князь Иван Черкасский, родственник Романовых, знавший Лжедмитрия в годы, предшествовавшие его появлению в Польше. Лжедмитрий II утверждал, что он являлся Лжедмитрием I, чудом избежавшим смерти в Москве. Несмотря на то, что он совершенно не был похож на своего предшественника, ему оказали поддержку многие из тех, кто считал, что Лжедмитрий I действовал в их интересах. Позиции Лжедмитрия II усилились, когда Марина Мнишек признала в нем своего мужа. Об этом самозванце известно гораздо меньше в основном потому, что он не оказал значительного влияния на русскую политику и являлся, скорее, номинальным главой контролируемой поляками армии.