Ситуация для шведской армии кардинально изменилась в сентябре 1708 года, когда Петр I одержал победу в сражении при Лесной. После победы при Головнине ситуация для шведов складывалась неудачно. 7 июля Карл XII вошел в Могилев, где надеялся дождаться Левенгаупта, который шел из Ливонии с большим обозом. Левенгаупт выступил из Ливонии в конце июня, но плохая погода и разбитые дороги задержали его. Дольше Карл уже ждать не мог и в начале августа свернул свой лагерь. К 21 августа шведы дошли до Черникова на реке Сож, на другом берегу которой были развернуты крупные силы русской армии. Здесь Карлу пришлось задержаться на неделю. После того как шведы двинулись на юг, Петр оставил свои позиции у Горок, и когда Карл 23 августа снова повернул на север, дорога к Смоленску оказалась открытой. В тот же день шведская армия достигла деревень Молятичи и Доброе, где Петр собрал крупные силы, заняв с ними удобные позиции, покрытые с фронта
болотом. Шведы стали лагерем напротив русских. Две армии стояли друг напротив друга несколько дней, прежде чем русские 31 августа решились на ночную атаку. Русские войска (4000 драгун и 9000 пехотинцев) под прикрытием густого тумана преодолели болото и атаковали стоящие отдельно от основных сил на правом фланге два шведских полка. Атака была отбита, но сам ее факт показал Карлу, что русские войска уже не те, что были под Нарвой. Шведский очевидец писал: «Было видно, что их кавалерия не в состоянии справиться с нами, но русская пехота упорно шла вперед и было очень трудно остановить ее…» Петр также был доволен действиями своих солдат: «Я как начал служить, такого огня и порядочного действия от наших солдат не слыхал и не видал (дай, Боже, и впредь так!) и такого еще в сей войне король шведский ни от кого сам не видал».
Навстречу сражению
Петр хотел избежать генерального сражения и бить противника по частям. 4 сентября Карл вошел в Татарск и Старичи, еще больше приблизившись к Смоленску. Однако его разведчики сообщили, что они «нашли все сожженным и разрушенным, от большой деревни осталось немного. У нас также есть информация, что вплоть до Смоленска все разрушено». Так и не получив новостей о местонахождении обоза, Карл решил повернуть на юг в направлении Северщины, где он надеялся найти неразоренные деревни. Однако из трех главных городов этого района Петр успел разместить войска в двух и воспрепятствовал таким образом дальнейшему продвижению шведов. Собирая свои измотанные длинными переходами войска близ Мглина, Карл 6 октября получил плохие известия: обоз Левенгаупта попал в устроенную русскими засаду. Его силы насчитывали 7500 пехоты и 5000 кавалерии. Войска Петра включали десять батальонов его самой опытной пехоты, посаженной на лошадей, десять драгунских полков и четыре батареи конной артиллерии-всего 11 625 человек.
Победа русских
Спустя три дня после того, как Карл повернул на юг (18 сентября), колонна Левенгаупта достигла Днепра. Он также направлялся на юг, в Северщину, но при попытке форсировать реку Сож в районе Пропойска попал в устроенную русскими ловушку. 29 сентября он был вынужден отбивать атаки противника близ деревни Лесная на реке Сож. Главный бой разгорелся днем, и шведы, атаковав дивизию князя Меншикова, чуть было не вырвались из окружения. В районе 16:00 в бой пошли драгуны генерала Боура, атаковавшие правый фланг шведских войск. Вступление в бой свежих русских войск вынудило шведов отойти под защиту фургонов, выстроенных вокруг деревни (см. карту). Прибытие 3000 шведских кавалеристов, отправленных ранее в Пропойск, несколько стабилизировало линию фронта и уменьшило давление на основные позиции шведской пехоты, которая изо всех сил пыталась удержать деревню. Бой продолжался до 20:00, когда на поле боя опустилась темнота, и начавшийся снег засыпал солдат.
И русские, и шведы были готовы продолжить сражение на следующий день. Однако ночью Левенгаупт решил, что его войска уже достаточно пострадали. Он приказал разбить обозные фургоны и закопать пушки. Этот приказ полностью сломил моральный дух шведских солдат. Ночное отступление завершилось катастрофой, и войска Левенгаупта превратились в неорганизованную толпу. Более 3000 пехотинцев были захвачены русскими в плен. Оставшимся в живых удалось 10 дней спустя присоединиться к главной шведской армии Карла XII.