Равновесие сил, установившееся между Москвой и Новгородом, нарушилось в начале XIV века. Вначале XIV века, вероятно, сложно было найти два более непохожих города, чем Москва и Новгород. Новгород являлся одним из старейших и крупнейших городов Руси, важнейшим торговым центром, лавки и склады которого ломились от экзотических товаров, поступавших из далеких стран — вплоть до Англии и Персии. Новгородского войска боялись от Швеции до Сибири, а его землевладельцы контролировали территории региона, который в настоящее время называется Северной Россией, расширяя пределы своего влияния далеко на север — до берегов Северного Ледовитого океана, а на юг — до истоков реки Волги. В то время как другие русские города находились в полном подчинении у правивших ими князей, Новгородская республика всегда решительно отстаивала свою независимость и принципы самоуправления. Главные вопросы жизни города — заключение соглашений и начало крупных проектов — решались вечем, собранием именитых граждан и бояр, а князь, сидевший в Новгороде, был низведен до роли номинального правителя и в редких случаях военных действий — военачальника. Надменные горожане назвали свой город Господин Великий Новгород, власть которого над холодным Севером никто не мог оспорить.
В отличие от Новгорода, Москва была в то время лишь немногим более, чем укрепленной деревней. Ее история насчитывала примерно одно столетие, в течение большей части которого она являлась незначительной заставой на землях Великого княжества Владимирского. Все упоминания о ней связаны в основном с тем фактом, что князь Даниил, младший сын Александра Невского, получил ее в качестве удела. Однако за 150 лет отношения между этими двумя городами коренным образом изменились. Москва постепенно стала занимать на Руси доминирующее политическое и экономическое положение, а Новгород тем временем проигрывал борьбу за контроль над торговлей в русских землях. Сражение на реке Шелони, которое произошло летом 1471 года, стало началом заключительного акта этого долгого процесса изменений политической ситуации на Руси.