Первоначальный план Гранта по взятию Виксберга состоял в том, чтобы пройти на юг к Джексону (штат Миссисипи), а затем развернуться на запад и выйти к Виксбергу. Таким образом, он мог бы избежать естественных препятствий и сохранить своих 30 ООО человек, которые были ему необходимы, чтобы противостоять примерно такой же по численности армии южан под командованием генерал-лейтенанта Джона К Пембертона. Отавной проблемой для Гранта оставалось обеспечение снабжения своих войск во время движения через неприятельскую территорию. У Гранта были и другие проблемы. Один из его дивизионных командиров, генерал-майор Джон А. МакКлернанд, который в армии был старше всех по званию, кроме Гранта, убедил Линкольна предоставить ему командование отдельным соединением. Теперь МакКлернанд формировал новую армию в Мемфисе на Миссисипи.
Грант разместил свою базу снабжения в Холли-Спрингс (штат Миссисипи), поблизости от границы с Теннесси, и двинулся на юг к городу Оксфорд. Там он приказал Уильяму Т. Шерману, который пользовался его полным доверием, идти со своей дивизией в Мемфис, забрать там войска, собранные МакКлернандом, а затем сплавиться вниз по Миссисипи, чтобы создать угрозу Виксбергу с севера при поддержке канонерских лодок флота. В результате Пембертон оказался бы перед выбором: либо отступить к Виксбергу и встретить там Шермана, либо остаться со своими главными силами в 110 км к северо-востоку и вдать там Гранта. Однако вскоре после того, как Грант возобновил свой марш на юг, конница повстанцев захватила и разграбила базу снабжения в Холли-Спрингс. 21 декабря Грант выступил во главе своих войск из Оксфорда и вновь двинулся на север. Он быстро учился на своих ошибках, зная, что на богатых землях юга найдет достаточно продовольствия, чтобы обеспечить свою армию.
Тем временем Шерман добрался до Мемфиса, полагая, что фант отвлекает на себя внимание Пембертона. Шерман собрал сформированные МакКлернандом новые полки и договорился с командующим военно-морским флотом северян адмиралом Дэвидом Портером о транспортировке его 30-тысячной армии вниз по Миссисипи. 26 декабря четыре его дивизии высадились на южном берегу Язу, в 11 км к северу от Виксберга. Узнав, что Грант ушел, Пембертон прибыл с войсками примерно в то же самое время. Он развернул свои войска вдоль линии утесов, известных как Чикасоу-Блаффс. Шерман атаковал утром 29 декабря, возможно, потому, что был уверен в скором прибытии Гранта. Когда его солдаты, которые преимущественно являлись выходцами со Среднего Запада, пробились через лабиринты болот, южане отбросили их. Шерман потерял 208 человек убитыми, более 1000 ранеными и 563 пропавшими без вести, после чего ушел вверх по реке к Милликенс-Бэнд, находившемуся в 32 км к северу от Виксберга. Там Шерман и Портер решили переплыть на север реку Арканзас и ликвидировать постоянно угрожавший им укрепленный пункт конфедератов — Форт-Хиндмен.