3 мая Грант отдал приказ МакКлернанду поддержать удар на северо-восток, в то время как сам генерал присоединился к своему штабу в Гранд-Галфе. Теперь Грант решил оставить свой плацдарм на Миссисипи и блокировать Виксберг. Это решение было достаточно спорным. Начальник Гранта в Вашингтоне, генерал Генри У. Халлек, его не одобрил, однако его письмо слишком долго шло до Гранта, и что-то менять было уже поздно. Шерман также выступил категорически против. Однако Грант планировал как можно дольше обеспечивать армию за счет местного населения и теперь поступал так, как считал нужным.
Тем временем силы южан были разделены. В конце ноября 1862 года президент Джефферсон Дэвис назначил генерала Джо Джонстона ответственным за действия всех сил Конфедерации на западе. Джонстон обратился с просьбой предоставить ему еще 20 000 солдат, необходимых ему для защиты Виксберга, но не получил ни одного человека. Сам Джонстон часто болел из-за ранений, полученных им в сражении при Севен-Пайнс. Он считал, что между его главными группировками в Теннесси и в Миссисипи слишком большое расстояние, чтобы они могли в случае кризиса оказать помощь друг другу. Джонстон не доверял Дэвису и не испытывал особой уверенности в возможностях Пембертона, командовавшего войсками в Виксберге.
К 3 мая у Гранта на восточном берегу Миссисипи было более 20 000 солдат и еще больше находилось на подходе. Однако он знал, что Пембертон располагал примерно 25 000 солдат, находившихся в Виксберге и поблизости от города, а также еще несколькими тысячами в Джексоне. Гранту необходимо было занять позиции между ними и перерезать коммуникации южан. Войска получили приказ конфисковать все повозки и всех лошадей, каких только удастся найти. Фуражиры смогли собрать большие запасы продовольствия. Ожидая подхода Шермана, Грант отправил сильные разведывательные партии с заданием пересечь Биг-Блэк-Ривер, чтобы убедить Пембертона в том, что он собирается наступать непосредственно на Виксберг. На самом деле Грант пришел к выводу, что такой маневр даст Пембертону преимущество. Вместо этого он собирался двинуться на восток к Джексону, где было меньше южан, и в результате перерезать железнодорожную дорогу, связывавшую Пембертона с Джонстоном.
В ночь на 6 мая МакФерсон присоединился к МакКлернанду в Уиллоу-Спрингс. МакКлернанд поспешил к Ютике, в то время как Шерман двинулся от Гранд-Галфа к переправе Харкинсона. На следующий день МакФерсон занял позицию позади МакКлернанда. Армия быстро наступала, при этом между корпусами сохранялась не слишком большая дистанция, дававшая возможность быстро прийти на помощь друг другу. Грант развернул корпуса Шермана и МакКлернанда на север, чтобы еще больше ввести в заблуждение Пембертона. На самом же деле он продолжил марш на Джексон. Утром 12 мая передовая дивизия МакФерсона столкнулась с бригадой южан близ Рэймонда. Это событие, наконец, убедило Гранта оставить свои линии коммуникаций с Гранд-Галфом, и он приказал своим войскам присоединиться к передовым дивизиям. Тем временем беспорядок в стане конфедератов усиливался. Президент Дэвис приказал Джонстону идти в Миссисипи, но тот 13 мая прибыл в Джексон, где узнал, что днем ранее войска северян перерезали железнодорожное сообщение с Виксбергом. У него теперь осталось лишь 6000 солдат, чтобы защищать Д жексон.
Тем временем Пембертон, получивший противоречившие друг другу приказы, пытался понять, что ему следует делать. Дэвис приказал удерживать Виксберг. Джонстон же хотел, чтобы он выступил навстречу армии Гранта. Пембертон также опасался, что Грант попытается занять Виксберг, если его войска покинут город. Оставив в Виксберге сильный гарнизон, он выдвинул остальную часть своей армии на северный берег Биг-Блэк-Ривер. На рассвете 14 мая корпуса Шермана и МакФерсона уже были на подходе к Джексону. В 11:00 они прибыли на место. Бой был ожесточенным, но недолгим. Когда северяне начали проверять, можно ли обойти южан справа, Джонстон немедленно отдал приказ своим частям отступить на север. На следующее утро Грант приказал Шерману разрушить город, который являлся важным транспортным и промышленным центром.