Взяв Джексон, Грант быстро двинулся в западном направлении, чтобы не дать Пембертону и Джонстону возможности объединить свои войска и выступить против него. После того как войска Гранта взяли Джексон, две армии южан -Джонстона и Пембертона — оказались отрезаны друг от друга. Теперь Грант, наконец, повернул на запад и двинулся в направлении к Виксбергу. В этот момент агенту северян удалось перехватить и переслать Гранту приказ Джонстона Пембертона, в котором обеим группировкам южан предписывалось соединиться в районе железной дороги между Виксбергом и Джексоном. Чтобы сорвать этот маневр, Грант выделил корпуса МакФерсона и МакКлернанда.
Пембертон стремился зайти Гранту в тыл. Получив приказ Джонстона, он повернул на север. Утром 16 мая его передовые части вступили в контакт с авангардом Гранта к востоку от Эдуардс-Стейшн. Пембертон развернул свои войска на оборонительных позициях на склонах Чемпион-Хилла, который господствовал над дорогой на Виксберг. Грант развивал наступление в западном направлении вдоль железной дороги с корпусом МакФерсона справа и корпусом МакКлернанда слева: всего примерно 29 ООО человек. Пембертон стремился спровоцировать сражение, хотя и уступал довольно серьезно противнику в численности, поскольку оставил в Виксберге более 10 ООО человек. У него было примерно 22 ООО человек, причем измотанных несколькими днями непрерывного марша. Разгоревшееся при Чемпион-Хилле сражение стало самым ожесточенным и кровопролитным за всю Виксбергскую кампанию. Оно проходило на пересеченной местности, среди густой растительности и было сумбурным и беспорядочным, а его исход решил численный перевес северян.
Первым из подразделений северян в бой вступила 12-я дивизия корпуса МакКлернанда, которой командовал бригадный генерал Элвин Хови. Он развернул свои войска и линию и пошел в атаку в гору, но вскоре был отброшен обратно к подножью холма. Затем подтянулись другие бригады, и примерно в полдень началось настоящее сражение, продлившееся около четырех часов. Наиболее интенсивная борьба разгорелась на участках 12-й и 7-й дивизий на северном фланге фронта. Там Грант и генерал-майор Джон Логан фактически заманили Пембертона в ловушку, однако не смогли реализовать достигнутое преимущество; их попытка обойти противника с левого фланга привела лишь к отходу Пембертона с его позиций.
Хови перешел в новое наступление на позиции южан, которые уже некоторое время находились под сильным артобстрелом двух батарей МакКлернанда, расположенных на севере. Незадолго до 16:00 оборона южан рухнула, и вскоре их отступление превратилось в неорганизованное бегство, фант направил две дивизии корпуса МакКлернанда организовать преследование противника. Однако Грант не был удовлетворен достигнутым успехом. Во-первых, он отдавал себе отчет, что упустил шанс принудить Пембертона к капитуляции и таким образом избежать осады Виксберга. Во-вторых, МакКлернанд не только не ввел в бой две из трех своих дивизий, но даже попытался отдать приказ третьей — 12-й дивизии Хови — об отходе. Грант потерял 410 человек убитыми, 1844 ранеными и 187 пропавшими без вести. Положение Пембертона было значительно хуже. Его потери составили 3800 человек и 27 пушек, а армия теперь была сильно ослаблена.