Графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская почти никогда не болела. Поэтому ее скоропостижная смерть 5 октября 1848 года в Свято-Юрьевом монастыре, где она, как обычно, молилась, исповедовалась, причащалась, вызвала немало кривотолков. Злые языки утверждали, что ее отравили вином во время причастия…
Дочь Алексея Орлова-Чесменского графиня Анна Алексеевна (1785— 1848) воспитывалась в роскоши, была фрейлиной, потом камер-фрейлиной двора. После смерти отца она пережила глубокую духовную драму, вызвавшую в ней настоятельную потребность обращения к религии. Каноном она интересовалась мало, сосредоточившись главным образом на обрядности. Скоро в ней развилось преувеличенное благоговение перед монашеством, которое она возвела в ранг истинных ревнителей православного христианства. Графиня много ездила по русским монастырям, проводя время в молитвах, беседах и переписке с монахами. Несмотря на тягу к отшельничеству, графиня Орлова-Чесменская окончательно связей с обществом и двором не порывала. Ей благоволила вся царская семья. Николай I во время коронации удостоил ее знаков ордена Святой Екатерины; императрица Александра Федоровна в 1828 году включила камер-фрейлину Орлову-Чесменскую в число сопровождавших ее в путешествиях по России и за границей лиц.
По совету епископа Пензенского и Саранского Иннокентия графиня Орлова-Чесменская выбрала себе в духовные отцы монаха Александро-Невской лавры Фотия. В 1822 году архимандрита Фотия переводят в Сковородский, а затем в Свято-Юрьев монастырь Новгородской губернии. На средства Анны Алексеевны архимандрит привел в порядок обветшавшие обители. Чтобы быть поближе к духовнику, графиня Орлова-Чесменская приобрела рядом с монастырем большой участок земли, выстроила усадьбу и переселилась в нее. Вела строгую монастырскую жизнь с жестким соблюдением всех постов. В Свято-Юрьев монастырь в январе 1831 года она перевезла прах своего отца графа А. Г. Орлова-Чесменского и его братьев; их погребли под папертью Георгиевского собора. Только спустя 65 лет по ходатайству графа А. В. Орлова-Давыдова останки «екатерининских Орлов» перевезли и перезахоронили в усадьбе Отрада, недалеко от села Михайловского в Южном Подмосковье.
Графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская унаследовала от отца воистину громадное состояние. Только принадлежавшая ей недвижимость оценивалась астрономической суммой в размере 45 миллионов рублей. По некоторым данным, на устроение различных храмов и монастырей за всю свою жизнь она потратила не менее 25 миллионов рублей… Согласно завещанию графини Анны, немалая толика средств должна была отойти Свято-Юрьеву монастырю. Анна Орлова скончалась 5 октября 1848 года в день тезоименитства своего отца Алексея Орлова. Никто не заметил, чтобы ей нездоровилось. К восьми утра она приехала в монастырь, причастилась на ранней литургии. После панихиды по отцу она уехала к себе в имение, а вечером вернулась в монастырь, к настоятелю архимандриту Мануилу, чтобы попрощаться перед отъездом в Петербург. Внезапно она почувствовала себя плохо, стала жаловаться на стеснение в груди и через десять минут скончалась. Похоронили графиню в заранее приготовленной ею гробнице в церкви Похвалы Пресвятой Богородицы рядом с гробом архимандрита Фотия. Существует легенда: когда в начале 1930-х годов были вскрыты саркофаги Фотия и графини Орловой-Чесменской, то якобы обнаружилось, что графиня лежала в неестественной позе, со всклокоченными волосами и в разорванном погребальном платье — словно бы она вдруг очнулась в гробу…