Новгородская армия 1471 г.

В Новгороде наиболее решительно настроенные посадники поняли, что необходимо действовать быстро и попытаться разбить отдельные отряды противника, прежде чем те сойдутся под стенами их города. Дмитрий Борецкий и другие посадники разработали честолюбивый и смелый план, предполагавший разделение новгородской армии на две части. Один из этих отрядов, включавший сформированную в городе легкую и тяжелую конницу, должен был выступить на юго-запад к реке Шелонь и блокировать псковское войско до того, как оно успеет соединиться с отрядом князя Холмского. Другая часть, полностью состоявшая из пехоты, должна была погрузиться на суда и переправиться в рыбацкую деревню Коростень на южном берегу озера Ильмень. Оттуда ей предстояло атаковать войско Холмского с тыла.

Однако этот смелый план был быстро разгадан противником. Псковское войско опоздало к месту встречи, и поэтому новгородской коннице пришлось занимать себя бесцельным поиском противника к северу от реки Шелонь. Не имея возможности связаться с прибывшей в Коростень пехотой, она не была в состоянии принять участие в скоординированном нападении на отряд Холмского, и ей не оставалось ничего другого, кроме как уйти на север, обратно к Новгороду. Тогда же возникли серьезные проблемы с переброской пехоты по воде, сопровождавшейся постоянными задержками, поскольку воины новгородской рати неохотно подчинялись приказам о наступлении на лагерь противника. Использовав медлительность новгородцев, Холмский атаковал Коростень и захватил новгородскую пехоту врасплох, до того как она успела разбежалась в боевой порядок Столкновение было коротким, и большая часть новгородцев, даже не вступая в бой, разбежалась по окрестным болотам. Московские летописцы сообщают о примерно 500 погибших и взятых в плен новгородцах.

Холмский отдавал себе отчет в том, что наиболее боеспособная часть новгородской армии еще не участвовала в боевых действиях, и поэтому решил отступить к Старой Руссе и ждать там подхода войск Ивана III. Сумевшая перегруппироваться новгородская пехота теперь сама перешла в атаку на позиции князя Холмского. Однако это наступление завершилось тяжелым поражением новгородской пехоты, большая часть которой воспользовалась возможностью, чтобы бежать за реку Шелонь и укрыться на северном берегу озера Ильмень.После этого столкновения князь Даниил Холмский решил отступить на юг и отправить гонца к Ивану III с просьбой прислать подкрепления и дать дальнейшие распоряжения. У него было несколько серьезных причин для отхода, самой важной из которых было резкое снижение численности его войск. Отряд, при выступлении из Твери насчитывавший 10 ООО человек, теперь сократился до 5000-6000 воинов. Лишь незначительная часть потерь была связана непосредственно с боями, много людей заболело, оказавшись в условиях нездоровой болотистой местности в районе озера Ильмень. Другой причиной отхода Холмского был взрывной и непредсказуемый характер Ивана III, в приказах которого ничего не говорилось о масштабных боях с новгородским войском, и, таким образом, он не мог рискнуть оставаться в районе, где противник проявлял повышенную активность. Ведь даже в случае победы князя Иван III мог наказать его за нарушение приказа. 13 июля Холмский получил распоряжение вернуться в старый лагерь на южном берегу Шелони и там ждать дальше подхода псковского войска. В своем ответе Холмский еще раз подчеркнул, что его отряд потерял много воинов от ран и болезней, но все же готов идти на север. Это решение с большой долей вероятности могло привести к столкновению его малочисленного отряда с 30-40-тысячной армией, собранной в Новгороде, в состав которой входила также конница, пока что не участвовавшая в боевых действиях, а также свежая пехота и остатки отряда, отправленного в Коростень.